1,3-Дихлорбензол — безбарвна рідина з різким запахом. Нерозчинний у воді, розчинний у спирті та ефірі. Токсичний для організму людини, подразнює очі та шкіру. Він горючий та може вступати в реакції хлорування, нітрифікації, сульфування та гідролізу. Бурхливо реагує з алюмінієм та використовується в органічному синтезі.

Англійська назва: 1,3-Дихлорбензол

Англійський псевдонім: 1,3-Дихлорбензол; м-Дихлорбензол; м-Дихлорбензол

MDL: MFCD00000573

Номер CAS: 541-73-1

Молекулярна формула: C6H4Cl2

Молекулярна маса: 147,002

Фізичні дані:

1. Властивості: безбарвна рідина з різким запахом.
2. Температура плавлення (℃): -24,8
3. Температура кипіння (℃): 173
4. Відносна густина (вода = 1): 1,29
5. Відносна густина пари (повітря=1): 5,08
6. Тиск насиченої пари (кПа): 0,13 (12,1 ℃)
7. Теплота згоряння (кДж/моль): -2952,9
8. Критична температура (℃): 415,3
9. Критичний тиск (МПа): 4,86
10. Коефіцієнт розподілу октанол/вода: 3,53
11. Температура спалаху (℃): 72
12. Температура займання (℃): 647
13. Верхня межа вибуховості (%): 7,8
14. Нижня межа вибуховості (%): 1,8
15. Розчинність: нерозчинний у воді, розчинний в етанолі та ефірі, легко розчинний в ацетоні.
16. В'язкість (мПа·с, 23,3ºC): 1,0450
17. Температура займання (ºC): 648
18. Теплота випаровування (кДж/моль, т. кип.): 38,64
19. Теплота утворення (кДж/моль, 25ºC, рідина): 20,47
20. Теплота згоряння (кДж/моль, 25ºC, рідина): 2957,72
21. Питома теплоємність (кДж/(кг·K), 0ºC, рідина): 1,13
22. Розчинність (%, вода, 20ºC): 0,0111
23. Відносна густина (25℃, 4℃): 1,2828
24. Показник заломлення за нормальної температури (n25): 1,5434
25. Параметр розчинності (Дж·см-3) 0,5: 19,574
26. Площа Ван-дер-Ваальса (см2·моль-1): 8,220×109
27. Об’єм Ван-дер-Ваальса (см3·моль-1): 87,300
28. Стандарт рідкої фази заявляє про теплотворну здатність (ентальпію) (кДж·моль-1): -20,7
29. Стандартний гарячий розплав рідкої фази (Дж·моль-1·К-1): 170,9
30. Стандарт газової фази заявляє про теплоту (ентальпію) (кДж·моль-1): 25,7
31. Стандартна ентропія газової фази (Дж·моль-1·К-1): 343,64
32. Стандартна вільна енергія утворення в газовій фазі (кДж·моль-1): 78,0
33. Газофазний стандартний гарячий розплав (Дж·моль-1·К-1): 113,90

Спосіб зберігання:
Застереження щодо зберігання: зберігати у прохолодному, провітрюваному складі. Тримати подалі від джерел вогню та тепла. Тримати контейнер щільно закритим. Зберігати окремо від окислювачів, алюмінію та харчових хімікатів, уникати спільного зберігання. Обладнати відповідним різноманіттям та кількістю протипожежного обладнання. Зона зберігання повинна бути обладнана обладнанням для ліквідації витоків та відповідними матеріалами для зберігання.

вирішення питання:
Методи приготування такі. Використовуючи хлорбензол як сировину для подальшого хлорування, отримують п-дихлорбензол, о-дихлорбензол та м-дихлорбензол. Загальний метод розділення використовує суміш дихлорбензолу для безперервної дистиляції. Пара- та мета-дихлорбензол дистилюють з верху вежі, п-дихлорбензол осаджують виморожуванням та кристалізацією, а матковий розчин потім ректифікаціюють для отримання мета-дихлорбензолу. О-дихлорбензол піддають флеш-дистиляції у флеш-вежі для отримання о-дихлорбензолу. В даний час суміш дихлорбензолу виробляється методом адсорбції та розділення з використанням молекулярного сита як адсорбенту, і газова фаза суміші дихлорбензолу надходить в адсорбційну вежу, яка може вибірково адсорбувати п-дихлорбензол, а залишковою рідиною є мета- та орто-дихлорбензол. Ректифікація для отримання м-дихлорбензолу та о-дихлорбензолу. Температура адсорбції становить 180-200°C, а тиск адсорбції - нормальний.

1. Метод мета-фенілендіаміну з діазонієм: мета-фенілендіамін діазотують у присутності нітриту натрію та сірчаної кислоти, температура діазотування становить 0～5℃, а рідкий діазоній гідролізують у присутності хлориду міді з утворенням інтеркаляційного дихлорбензолу.

2. Метод з метахлораніліном: Використовуючи метахлораніліну як сировину, діазотування проводять у присутності нітриту натрію та соляної кислоти, а діазонієву рідину гідролізують у присутності хлориду міді з утворенням метадихлорбензолу.

Серед кількох вищезазначених методів приготування, найбільш придатним для промислового впровадження та зниження вартості є метод адсорбційного розділення змішаного дихлорбензолу. У Китаї вже існують виробничі потужності для виробництва.

Головне призначення:
1. Використовується в органічному синтезі. Реакція Фріделя-Крафтса між м-дихлорбензолом та хлорацетилхлоридом дає 2,4,ω-трихлорацетофенон, який використовується як проміжний продукт для отримання широкоспектрального протигрибкового препарату міконазолу. Реакцію хлорування проводять у присутності хлориду заліза або алюмінію ртуті, в основному утворюючи 1,2,4-трихлорбензол. У присутності каталізатора він гідролізується при 550-850°C з утворенням м-хлорфенолу та резорцину. Використовуючи оксид міді як каталізатор, він реагує з концентрованим аміаком при 150-200°C під тиском з утворенням м-фенілендіаміну.
2. Використовується у виробництві барвників, проміжних продуктів органічного синтезу та розчинників.