новини

1,3-Дихлорбензол — безбарвна рідина з різким запахом. Нерозчинний у воді, розчинний у спирті та ефірі. Токсичний для організму людини, подразнює очі та шкіру. Він легкозаймистий та може вступати в реакції хлорування, нітрування, сульфування та гідролізу. Бурхливо реагує з алюмінієм та використовується в органічному синтезі.

1. Властивості: безбарвна рідина з різким запахом.
2. Температура плавлення (℃): -24,8
3. Температура кипіння (℃): 173
4. Відносна густина (вода = 1): 1,29
5. Відносна густина пари (повітря=1): 5,08
6. Тиск насиченої пари (кПа): 0,13 (12,1 ℃)
7. Теплота згоряння (кДж/моль): -2952,9
8. Критична температура (℃): 415,3
9. Критичний тиск (МПа): 4,86
10. Коефіцієнт розподілу октанол/вода: 3,53
11. Температура спалаху (℃): 72
12. Температура займання (℃): 647
13. Верхня межа вибуховості (%): 7,8
14. Нижня межа вибуховості (%): 1,8
15. Розчинність: нерозчинний у воді, розчинний в етанолі та ефірі, легко розчинний в ацетоні.
16. В'язкість (мПа·с, 23,3ºC): 1,0450
17. Температура займання (ºC): 648
18. Теплота випаровування (кДж/моль, т. кип.): 38,64
19. Теплота утворення (кДж/моль, 25ºC, рідина): 20,47
20. Теплота згоряння (кДж/моль, 25ºC, рідина): 2957,72
21. Питома теплоємність (кДж/(кг·K), 0ºC, рідина): 1,13
22. Розчинність (%, вода, 20ºC): 0,0111
23. Відносна густина (25℃, 4℃): 1,2828
24. Показник заломлення за нормальної температури (n25): 1,5434
25. Параметр розчинності (Дж·см-3) 0,5: 19,574
26. Площа Ван-дер-Ваальса (см2·моль-1): 8,220×109
27. Об’єм Ван-дер-Ваальса (см3·моль-1): 87,300
28. Стандарт рідкої фази заявляє про теплотворну здатність (ентальпію) (кДж·моль-1): -20,7
29. Стандартний гарячий розплав рідкої фази (Дж·моль-1·К-1): 170,9
30. Стандарт газової фази заявляє про теплоту (ентальпію) (кДж·моль-1): 25,7
31. Стандартна ентропія газової фази (Дж·моль-1·К-1): 343,64
32. Стандартна вільна енергія утворення в газовій фазі (кДж·моль-1): 78,0
33. Газофазний стандартний гарячий розплав (Дж·моль-1·К-1): 113,90

Спосіб зберігання
Застереження щодо зберігання [Зберігати в прохолодному, провітрюваному складі. Тримати подалі від джерел вогню та тепла. Тримати контейнер щільно закритим. Зберігати окремо від окислювачів, алюмінію та харчових хімікатів, уникати спільного зберігання. Обладнати відповідним різноманіттям та кількістю протипожежного обладнання. Зона зберігання повинна бути обладнана обладнанням для ліквідації витоків та відповідними матеріалами для зберігання.

Вирішити питання:

Методи приготування такі. Використовуючи хлорбензол як сировину для подальшого хлорування, отримують п-дихлорбензол, о-дихлорбензол та м-дихлорбензол. Загальний метод розділення використовує суміш дихлорбензолу для безперервної дистиляції. Пара- та мета-дихлорбензол дистилюють з верху вежі, п-дихлорбензол осаджують виморожуванням та кристалізацією, а матковий розчин потім ректифікаціюють для отримання мета-дихлорбензолу. О-дихлорбензол піддають флеш-дистиляції у флеш-вежі для отримання о-дихлорбензолу. В даний час суміш дихлорбензолу виробляється методом адсорбції та розділення з використанням молекулярного сита як адсорбенту, і газова фаза суміші дихлорбензолу надходить в адсорбційну вежу, яка може вибірково адсорбувати п-дихлорбензол, а залишковою рідиною є мета- та орто-дихлорбензол. Ректифікація для отримання м-дихлорбензолу та о-дихлорбензолу. Температура адсорбції становить 180-200°C, а тиск адсорбції - нормальний.

1. Метод діазотування мета-фенілендіаміну: мета-фенілендіамін діазотують у присутності нітриту натрію та сірчаної кислоти, температура діазотування становить 0~5℃, а рідку діазонієву рідину гідролізують у присутності хлориду міді для утворення інтеркаляції. Дихлорбензол.

2. Метод мета-хлораніліну: Використовуючи мета-хлораніліну як сировину, діазотування проводять у присутності нітриту натрію та хлоридної кислоти, а діазонієву рідину гідролізують у присутності хлориду міді для отримання мета-дихлорбензолу.

Серед кількох вищезазначених методів приготування, найбільш придатним для промислового впровадження та зниження вартості є метод адсорбційного розділення змішаного дихлорбензолу. У Китаї вже існують виробничі потужності для виробництва.

Головне призначення:

1. Використовується в органічному синтезі. Реакція Фріделя-Крафтса між м-дихлорбензолом та хлорацетилхлоридом дає 2,4,ω-трихлорацетофенон, який використовується як проміжний продукт для отримання широкоспектрального протигрибкового препарату міконазолу. Реакцію хлорування проводять у присутності хлориду заліза або алюмінію ртуті, в основному утворюючи 1,2,4-трихлорбензол. У присутності каталізатора він гідролізується при 550-850°C з утворенням м-хлорфенолу та резорцину. Використовуючи оксид міді як каталізатор, він реагує з концентрованим аміаком при 150-200°C під тиском з утворенням м-фенілендіаміну.
2. Використовується у виробництві барвників, проміжних продуктів органічного синтезу та розчинників.

Токсикологічні дані:

1. Гостра токсичність: внутрішньоочеревинна ЛД50 для мишей: 1062 мг/кг, деталей немає, окрім летальної дози;

2. Дані про токсичність при багаторазовому введенні: пероральний TDLo у щурів: 1470 мг/кг/10D-I, зміна ваги печінки, загальний метаболізм поживних речовин, пригнічення кальцієвих ферментів, індуковані зміни або зміни рівня фосфатази в крові чи тканинах;

Пероральна добова норма споживання (TDLo) у щурів: 3330 мг/кг/90D-I, ендокринні зміни, зміни компонентів сироватки крові (таких як поліфеноли чаю, білірубін, холестерин), біохімічне пригнічення ферментів, індукування або зміна рівнів дегідрування в крові або тканинах, зміна ферментів.

3. Дані про мутагенність: конверсія генів та рекомбінація мітозу. ТЕСТ-система: дріжджі - Saccharomyces cerevisiae: 5 ppm;

Мікроядерний тест. Внутрішньоочеревинна ТЕСТ-система: гризун-щур: 175 мг/кг/24 год.

4. Токсичність дещо нижча, ніж у о-дихлорбензолу, і він може всмоктуватися через шкіру та слизові оболонки. Може спричинити пошкодження печінки та нирок. Порогова концентрація нюху становить 0,2 мг/л (якість води).

5. Гостра токсичність LD50: 1062 мг/кг (миші внутрішньовенно); 1062 мг/кг (черевна порожнина миші)

6. Подразник. Немає інформації.

7. Мутагенна трансформація генів та мітотична рекомбінація: Saccharomyces cerevisiae 5 ppm. Мікроядерний тест: внутрішньочеревне введення 175 мг/кг (24 год) мишам.

8. Канцерогенність. Огляд канцерогенності IARC: Група 3, наявні дані не дозволяють класифікувати канцерогенність для людини.

 


Час публікації: 22 травня 2025 р.