2-Нафтол, також відомий як β-нафтол, ацетонафтол або 2-гідроксинафталін, являє собою білі блискучі пластівці або білий порошок. Щільність 1,28 г/см3. Точка плавлення становить 123~124 ℃, температура кипіння 285~286 ℃, температура спалаху 161 ℃. Він легкозаймистий, і після тривалого зберігання колір стає темнішим. Сублімація при нагріванні, різкий запах. Нерозчинний у воді, розчинний в органічних розчинниках і лужних розчинах.
2. Застосування в промисловості барвників і пігментів
Барвники та пігментні проміжні продукти є найбільшою областю споживання 2-нафтолу в моїй країні. Важливою причиною є те, що виробництво проміжних продуктів фарбування було передано по всьому світу, наприклад 2, 3 кислоти, J-кислоти, гамма-кислоти, R-кислоти, хромофенолу AS. Це важливі проміжні експортні продукти моєї країни, а обсяг експорту становить понад половина загального внутрішнього виробництва. На додаток до синтезу барвників і пігментних проміжних продуктів, 2-нафтол також можна використовувати як азофрагмент для взаємодії з діазонієвими сполуками для отримання барвників
1, 2, 3 кислоти
Хімічна назва 2,3-кислоти: 2-гідрокси-3-нафтойна кислота, метод її синтезу: 2-нафтол реагує з гідроксидом натрію, дегідратується при зниженому тиску, щоб отримати 2-нафтолат натрію, а потім реагує з CO2, щоб отримати 2-нафталін. Фенол і 2,3-натрієва сіль, видаляють 2-нафтол і підкислюють до отримання 2,3-кислоти. В даний час його методи синтезу в основному включають твердофазний метод і метод розчинника, а поточний метод розчинника є основною тенденцією розвитку.
Лейк-пігменти з 2,3 кислотами як сполучними компонентами. Метод синтезу цього типу пігментів полягає в тому, щоб спочатку компоненти діазонію перетворити на солі діазонію, поєднати з 2,3 кислотами, а потім використовувати солі лужних металів і лужноземельних металів для поєднання. Це перетворюється на нерозчинні озерні барвники. Основним колірним спектром пігменту 2,3 acid lake є червоне світло. Такі як: CI Pigment Red 57:1, CI Pigment Red 48:1 тощо.
2,3 кислоти широко використовуються в синтезі льодових барвників нафтольного ряду. У «Індексі барвників» 1992 року є 28 нафт, синтезованих з 2,3 кислотами.
Серія Naphthol AS - азопігменти зі зв'язуючими компонентами. Метод синтезу цього типу пігменту полягає в тому, щоб спочатку перетворити компоненти діазонію в солі діазонію та з’єднати їх із похідними серії нафтолу AS, наприклад, на ароматичному кільці компонента діазонію. Містить лише алкіл, галоген, нітро, алкокси та інші групи, а потім після реакції звичайний нафтол серії AS є сполучним компонентом азопігменту, наприклад, ароматичне кільце діазокомпонента також містить групу сульфонової кислоти, з'єднання з Похідні серії нафтолу AS, а потім за допомогою солей лужних металів і лужноземельних металів перетворюють його на нерозчинні лакові барвники.
Компанія Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. почала виробляти кислоту 2,3 у 1980-х роках. Після багатьох років розвитку компанія стала найбільшим вітчизняним і всесвітньо відомим виробником кислоти 2,3.
2. Кислота Тобіаса
Хімічна назва кислоти Тобіаса: 2-амінонафталін-1-сульфонова кислота. Спосіб синтезу полягає в наступному: сульфування 2-нафтолу з отриманням 2-нафтол-1-сульфонової кислоти, амоніювання з отриманням 2-нафтиламін-1-сульфонату натрію та кислотне осадження з отриманням тобінової кислоти. Сульфована тобінова кислота сульфується для отримання сульфованої тобінової кислоти (2-нафтиламін-1,5-дисульфонова кислота).
Тобіасову кислоту та її похідні можна використовувати для виробництва таких барвників, як Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, а також пігментів, таких як Organic Violet Red.
3. J кислота
Хімічна назва J-кислоти: 2-аміно-5-нафтол-7-сульфокислота, метод її синтезу: тубінова кислота сульфується при високій і низькій температурі, гідролізується та висолюється в кислому середовищі з отриманням 2-нафтиламін-5,72 Сульфонова кислота, потім нейтралізація, лужне плавлення, підкислення для отримання J-кислоти. J-кислота реагує з отриманням похідних J-кислоти, таких як N-арил-J-кислота, біс-J-кислота та червона кислота.
J кислота та її похідні можуть виробляти різноманітні кислотні або прямі барвники, реактивні та реактивні барвники, такі як: Acid Violet 2R, Weak Acid Purple PL, Direct Pink, Direct Pink Purple NGB тощо.
4. Г сіль
Хімічна назва солі G: дикалієва сіль 2-нафтол-6,8-дисульфонової кислоти. Метод його синтезу: 2-нафтолсульфування та висолювання. Сіль G також можна розплавити, сплавити з лугом, нейтралізувати та висолити, щоб отримати дигідроксисоль G.
Сіль G та її похідні можна використовувати для отримання проміжних продуктів кислотних барвників, таких як кислотно-помаранчевий G, кислотно-червоний GR, слабкокислий червоний FG тощо.
5. Р сіль
Хімічна назва солі R: динатрієва сіль 2-нафтол-3,6-дисульфонової кислоти, метод її синтезу: сульфування 2-нафтолу, висолювання. Сіль G також можна розплавити, сплавити з лугом, нейтралізувати та висолити, щоб отримати дигідроксисоль R.
R сіль і похідні можуть бути виготовлені: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R тощо.
6, 1,2,4 кислоти
Хімічна назва 1,2,4 кислоти: 1-аміно-2-нафтол-4-сульфокислота, її метод синтезу такий: 2-нафтол розчиняють у гідроксиді натрію, нітрозують нітритом натрію, а потім змішують із надлишком сульфіту натрію. Реакція, і, нарешті, підкислення та ізоляція для отримання продукту. 1,2,4 кислотне діазотування з отриманням 1,2,4 кислотного оксидного тіла.
1,2,4 кислоти та похідні можуть бути використані для: кислотної протрави чорної T, кислотної протрави чорної R тощо.
7. Шевронова кислота
Хімічна назва шевроєвої кислоти: 2-нафтол-6-сульфонова кислота, а метод її синтезу: сульфування та висолювання 2-нафтолу.
Шеврову кислоту можна використовувати для виготовлення кислотних барвників і харчових барвників сонячного заходу.
8, гамма-кислота
Хімічна назва гамма-кислоти: 2-аміно-8-нафтол-6-сульфокислота, її метод синтезу: сіль G також можна отримати плавленням, плавленням лугу, нейтралізацією, амонізацією та кислотним осадженням.
Гамма-кислоту можна використовувати для отримання прямого чорного LN, прямого швидкого засмаги GF, прямого швидкого попелястого GF тощо.
9. Застосування в якості зчіпної частини
Метод синтезу цього виду пігменту полягає в тому, щоб спочатку перетворити компонент діазонію в сіль діазонію та поєднати її з β-нафтолом. Наприклад, ароматичне кільце діазонієвого компонента містить лише алкільні, галогенні, нітро, алкокси та інші групи. Після реакції отримують звичайний азопігмент β-нафтол. Наприклад, ароматичне кільце діазокомпонента також містить групу сульфонової кислоти, яка з’єднана з β-нафтолом, і тоді солі лужних металів і лужноземельних металів можуть бути використані для перетворення їх у нерозчинні лак-барвники.
β-нафтол азопігменти - це переважно червоні та оранжеві пігменти. Такі як CI Pigment Red 1,3,4,6 і CI Pigment Orange 2,5. Основний колірний спектр β-нафтолового пігменту — жовтий світло-червоний або синьо-червоний, в основному включає CI Pigment Red 49, CI Pigment Orange 17 тощо.
3. Застосування в парфумерній промисловості
Прості ефіри 2-нафтолу мають більш м’який запах апельсинового цвіту та цвіту аранового дерева, і їх можна використовувати як фіксатор для мила, туалетної води та інших есенцій і деяких спецій. Крім того, вони мають вищу температуру кипіння та нижчу летючість, тому ефект збереження аромату кращий.
Прості ефіри 2-нафтолу, включаючи метиловий ефір, етиловий ефір, бутиловий ефір і бензиловий ефір, можуть бути отримані реакцією 2-нафтолу і відповідних спиртів під дією кислотних каталізаторів, або 2-нафтолу і відповідних сульфатних ефірів або похідних. від реакції галогенопохідних вуглеводнів.
4. Застосування в медицині
2-Нафтол також має широкий спектр застосувань у фармацевтичній промисловості та може бути використаний як сировина для наступних ліків або проміжних продуктів.
1. Напроксен
Напроксен є жарознижуючим, болезаспокійливим і протизапальним засобом.
Методика синтезу напроксену полягає в наступному: 2-нафтол метилюють і ацетилюють з отриманням 2-метокси-6-нафтофенону. 2-Метокси-6-нафталін етилкетон бромують, кеталізують, перегруповують, гідролізують і підкислюють для отримання напроксену.
2. Нафтолу каприлат
Нафтолу октаноат можна використовувати як реагент для швидкого виявлення сальмонел. Метод синтезу нафтолу октаноат отримують реакцією октаноилхлорида і 2-нафтола.
3. Памоєва кислота
Памоєва кислота є свого роду фармацевтичним проміжним продуктом, який використовується для приготування таких як трипторелін памоат, пірантел памоат, октотел памоат тощо.
Спосіб синтезу памоїєвої кислоти полягає в наступному: 2-нафтол готує 2,3-кислоту, 2,3-кислота та формальдегід вступають у реакцію під час каталізу кислоти для конденсації памоїєвої кислоти з отриманням памоїєвої кислоти.
П'ять, сільськогосподарські програми
2-Нафтол також можна використовувати в сільському господарстві для виробництва гербіциду напроламіну, регулятора росту рослин 2-нафтоксіоцтової кислоти тощо.
1. Напротамін
Хімічна назва напроламіну: 2-(2-нафтилокси) пропіонілпропіламін, який є першим розробленим гербіцидом рослинного гормонального типу, що містить нафтилокси. Має такі переваги: хороший прополювальний ефект, широкий спектр знищення бур’янів, безпечність для людини, худоби та водних тварин, тривалий термін дії. В даний час він широко використовується в Японії, Південній Кореї, Тайвані, Південно-Східній Азії та інших країнах і регіонах.
Метод синтезу нафтиламіну такий: α-хлорпропіонілхлорид реагує з аніліном з утворенням α-хлорпропіоніланіліду, який потім отримують шляхом конденсації з 2-нафтолом.
2. 2-Нафтоксиоцтова кислота
2-Нафтоксіоцтова кислота - це новий тип регулятора росту рослин, який має функції запобігання опаданню квітів і плодів, підвищення врожайності, покращення якості та передчасного дозрівання. В основному використовується для регулювання росту ананасів, яблук, томатів та інших рослин і підвищення врожайності.
Метод синтезу 2-нафтоксіоцтової кислоти: галогенована оцтова кислота та 2-нафтол конденсуються в лужних умовах, а потім отримують підкисленням.
6. Застосування в промисловості полімерних матеріалів
1, 2, 6 кислоти
Хімічна назва 2,6-кислоти: 2-гідрокси-6-нафтойна кислота, метод її синтезу: 2-нафтол реагує з гідроксидом калію, зневоднюється при зниженому тиску, щоб отримати 2-нафтол калію, а потім реагує з CO2, щоб отримати 2-нафталін. Фенол і 2,6-кислу калієву сіль, видаляють 2-нафтол і підкислюють до отримання 2,6-кислоти. В даний час його методи синтезу в основному включають твердофазний метод і метод розчинника, а поточний метод розчинника є основною тенденцією розвитку.
2,6-кислота є важливим органічним проміжним продуктом для інженерних пластмас, органічних пігментів, рідкокристалічних матеріалів і медицини, особливо як мономер для термостійких синтетичних матеріалів. Стійкі до високих температур полімери, виготовлені з 2,6-кислоти як сировини, широко використовуються в промисловості рідкокристалічних матеріалів.
Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. розробила полімерну кислоту 2,6 на основі технології 2,3 кислоти, і її виробництво поступово розширюється. В даний час 2,6 кислота стала одним з основних продуктів компанії.
2. 2-Нафтілтіол
2-нафтілтіол можна використовувати як пластифікатор під час жування гуми у відкритому млині, що може покращити ефект жування, скоротити час жування, заощадити електроенергію, зменшити еластичне відновлення та зменшити усадку гуми. Його також можна використовувати як перехресний активатор регенерації та антиоксидант.
Метод синтезу 2-нафтилтіолу полягає в наступному: 2-нафтол взаємодіє з диметиламінотіоформілхлоридом, потім нагрівається і одержується кислотним гідролізом.
3. Гумовий антиоксидант
3.1 Антивіковий засіб D
Антивіковий агент D, також відомий як антивіковий агент D, хімічна назва: N-феніл-2-нафтиламін. Антиоксидант загального призначення для натурального та синтетичного каучуку, який використовується у виробництві промислових виробів, таких як шини, стрічки та гумове взуття.
Метод синтезу антиоксиданту D: амоноліз 2-нафтолу під тиском для отримання 2-нафтиламіну, який потім отримують шляхом конденсації з галогенованим бензолом.
3.2. Антивіковий засіб ДНП
Засіб проти старіння DNP, хімічна назва: N, N-(β-нафтил) п-фенілендіамін, є агентом для запобігання старінню, що припиняє розрив ланцюга, і агентом, що утворює комплекси з металами. Він в основному використовується як засіб для запобігання старінню нейлону та нейлонових шинних кордів, ізоляції проводів і кабелів, які контактують з мідними сердечниками, та інших гумових виробів.
Метод синтезу агента проти старіння DNP: п-фенілендіамін і 2-нафтол, нагрівання та усадка столу
4. Фенольні та епоксидні смоли
Фенольні та епоксидні смоли є широко використовуваними конструкційними матеріалами в промисловості. Дослідження показали, що фенольні та епоксидні смоли, отримані шляхом заміни або часткової заміни фенолу на 2-нафтол, мають більш високу термостійкість і водостійкість.
Час публікації: 08.03.2021