новини

2-Нафтол, також відомий як β-нафтол, ацетонафтол або 2-гідроксинафталін, являє собою білі блискучі пластівці або білий порошок. Густина 1,28 г/см3. Температура плавлення 123~124℃, температура кипіння 285~286℃, а температура спалаху 161℃. Він легкозаймистий, колір темніє після тривалого зберігання. Сублімація при нагріванні, різкий запах. Нерозчинний у воді, розчинний в органічних розчинниках та лужних розчинах.

2. Застосування у барвниковій та пігментній промисловості
Барвники та проміжні продукти пігментів є найбільшою сферою споживання 2-нафтолу в моїй країні. Важливою причиною є те, що виробництво проміжних продуктів барвників, таких як 2-, 3-кислота, J-кислота, гамма-кислота, R-кислота, хромофенол AS, було перенесено по всьому світу. Це важливі проміжні експортні продукти моєї країни, обсяг експорту становить понад половину від загального обсягу внутрішнього виробництва. Окрім синтезу барвників та проміжних продуктів пігментів, 2-нафтол також може бути використаний як азо-залишок для реакції зі сполуками діазонію для отримання барвників.

1, 2, 3 кислота
2,3-кислота, хімічна назва: 2-гідрокси-3-нафтойна кислота. Метод її синтезу такий: 2-нафтол реагує з гідроксидом натрію, зневоднюється при зниженому тиску для отримання 2-нафтолату натрію, а потім реагує з CO2 для отримання 2-нафталінфенол та 2,3-натрієвої солі, видаляє 2-нафтол та підкислює для отримання 2,3-кислоти. Наразі методи її синтезу включають переважно твердофазний метод та метод розчинника, і сучасний метод розчинника є основною тенденцією розвитку.
Озерні пігменти з 2,3-кислотами як сполучними компонентами. Метод синтезу цього типу пігментів полягає в тому, що спочатку діазонієві компоненти перетворюються на солі діазонію, потім з'єднуються з 2,3-кислотами, а потім використовуються солі лужних та лужноземельних металів для з'єднання, що призводить до перетворення на нерозчинні озерні барвники. Основним кольоровим спектром 2,3-кислотного озерного пігменту є червоне світло. Наприклад: CI червоний пігмент 57:1, CI червоний пігмент 48:1 тощо.
2,3-кислоти широко використовуються в синтезі крижаних барвників нафтольного ряду. У «Індексі барвників» 1992 року наведено 28 нафт, синтезованих з 2,3-кислотами.
Нафтол серії AS – це азопігменти зі сполучними компонентами. Метод синтезу цього типу пігменту полягає в тому, що спочатку діазонієві компоненти перетворюються на солі діазонію та з'єднуються з похідними нафтолу серії AS, такими як ароматичне кільце діазонієвого компонента. Він містить лише алкільні, галогенні, нітро-, алкокси та інші групи, а потім після реакції звичайний нафтол серії AS є сполучним компонентом азопігменту, таким як ароматичне кільце діазокомпонента, що також містить сульфонову кислоту. З'єднується з похідними нафтолу серії AS, а потім використовується для перетворення солей лужних та лужноземельних металів на нерозчинні лакові барвники.
Компанія Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. почала виробляти 2,3-кислоту у 1980-х роках. Після років розвитку вона стала найбільшим вітчизняним та всесвітньо відомим виробником 2,3-кислоти.

2. Тобіазова кислота
Хімічна назва тобіасової кислоти: 2-амінонафталін-1-сульфонова кислота. Метод синтезу такий: сульфування 2-нафтолу для отримання 2-нафтол-1-сульфонової кислоти, аміакування для отримання 2-нафтиламін-1-сульфонату натрію та кислотне осадження для отримання тобіасової кислоти. Сульфовану тобіасову кислоту сульфують для отримання сульфованої тобіасової кислоти (2-нафтиламін-1,5-дисульфонова кислота).
Тобіасову кислоту та її похідні можна використовувати для виробництва барвників, таких як Chromol AS-SW, Reactive Red K1613, Lithol Scarlet, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant Red K10B, Reactive Brilliant KE-7B, та пігментів, таких як Organic Violet Red.

3. J кислота
Хімічна назва J кислоти: 2-аміно-5-нафтол-7-сульфонова кислота, метод її синтезу: тубінову кислоту сульфують при високій та низькій температурі, гідролізують та висолюють у кислому середовищі для отримання 2-нафтиламін-5,72 сульфонової кислоти, потім нейтралізація, лужне плавлення, підкислення для отримання J кислоти. J кислота реагує з отриманням похідних J кислоти, таких як N-арильна J кислота, бісна J кислота та скарлатинова кислота.
J кислота та її похідні можуть утворювати різноманітні кислотні або прямі барвники, реактивні та реакційно-здатні барвники, такі як: кислотний фіолетовий 2R, слабкокислий пурпуровий PL, прямий рожевий, прямий рожево-пурпуровий NGB тощо.

4. Сіль G
Хімічна назва солі G: дикалієва сіль 2-нафтол-6,8-дисульфонової кислоти. Метод її синтезу: сульфування 2-нафтолу та висолювання. Сіль G також можна розплавити, сплавити лугом, нейтралізувати та висолювати для отримання дигідроксисолі G.
Сіль G та її похідні можуть бути використані для отримання проміжних продуктів кислотних барвників, таких як кислий помаранчевий G, кислий червоний GR, слабкокислий червоний FG тощо.

5. Сіль R
Хімічна назва солі R: динатрієва сіль 2-нафтол-3,6-дисульфонової кислоти, метод синтезу: сульфування 2-нафтолу, висолювання. Сіль G також можна розплавити, сплавити лугом, нейтралізувати та висолювати для отримання дигідроксисолі R.
Можна виготовляти сіль R та її похідні: прямий світлошвидкісний синій 2RLL, реактивний червоний KN-5B, реактивний червоний фіолетовий KN-2R тощо.

6, 1,2,4 кислота
1,2,4-кислота, хімічна назва: 1-аміно-2-нафтол-4-сульфонова кислота. Метод її синтезу такий: 2-нафтол розчиняють у гідроксиді натрію, нітрозують нітритом натрію, а потім змішують з надлишком сульфіту натрію. Реакція, підкислення та виділення, призводять до отримання продукту. Діазотування 1,2,4-кислоти призводить до отримання оксиду 1,2,4-кислоти.
1,2,4-кислоти та їх похідні можна використовувати для: чорної кислотної протрави T, чорної кислотної протрави R тощо.

7. Шевронна кислота
Хімічна назва хевроїнової кислоти: 2-нафтол-6-сульфонова кислота, а метод її синтезу: сульфування 2-нафтолу та висолювання.
Хевроїнову кислоту можна використовувати для виготовлення кислотних барвників та харчового барвника «жовтий захід сонця».

8, гамма-кислота
Хімічна назва гамма-кислоти: 2-аміно-8-нафтол-6-сульфонова кислота, метод її синтезу: сіль G також може бути отримана плавленням, луговим плавленням, нейтралізацією, аміаніюванням та кислотним осадженням.
Гамма-кислоту можна використовувати для отримання прямого чорного LN, прямого швидкого засмаги GF, прямого швидкого зольного GF тощо.

9. Застосування як з'єднувальної деталі
Метод синтезу цього виду пігменту полягає в тому, що спочатку діазонієвий компонент перетворюється на діазонієву сіль та з'єднується з β-нафтолом. Наприклад, ароматичне кільце діазонієвого компонента містить лише алкільні, галогенні, нітро-, алкокси та інші групи. Після реакції отримують звичайний β-нафтоловий азопігмент. Наприклад, ароматичне кільце діазокомпонента також містить сульфонову кислоту, яка з'єднується з β-нафтолом, а потім солі лужних та лужноземельних металів можуть бути використані для перетворення його на нерозчинні лакові барвники.
β-нафтол азо пігменти – це переважно червоні та помаранчеві пігменти. Такі як CI червоний пігмент 1,3,4,6 та CI помаранчевий пігмент 2,5. Основний колірний спектр β-нафтолового пігменту – жовто-світло-червоний або синьо-червоний, в основному включає CI червоний пігмент 49, CI помаранчевий пігмент 17 тощо.

3. Застосування в парфумерній промисловості
Ефіри 2-нафтолу мають аромат квіток апельсина та акації, з більш м'яким запахом, і можуть використовуватися як фіксатор для мила, туалетної води та інших есенцій, а також деяких спецій. Крім того, вони мають вищу температуру кипіння та нижчу леткість, тому ефект збереження аромату кращий.
Ефіри 2-нафтолу, включаючи метиловий ефір, етиловий ефір, бутиловий ефір та бензиловий ефір, можуть бути отримані реакцією 2-нафтолу та відповідних спиртів під дією кислотних каталізаторів, або 2-нафтолу та відповідних сульфатних ефірів, або ж реакцією галогенованих вуглеводнів.

4. Застосування в медицині
2-Нафтол також має широкий спектр застосування у фармацевтичній промисловості та може бути використаний як сировина для наступних ліків або проміжних продуктів.
1. Напроксен
Напроксен – це жарознижувальний, знеболювальний та протизапальний препарат.
Метод синтезу напроксену полягає в наступному: 2-нафтол метилюють та ацетилюють для отримання 2-метокси-6-нафтофенону. 2-метокси-6-нафталінетилкетон бромують, кеталізують, перегруповують, гідролізують та підкислюють для отримання напроксену.

2. Нафтолу каприлат
Нафтолоктаноат може бути використаний як реагент для швидкого виявлення сальмонели. Метод синтезу нафтолоктаноату полягає в отриманні реакцією октаноїлхлориду та 2-нафтолу.

3. Памоєва кислота
Памоєва кислота є своєрідним фармацевтичним проміжним продуктом, що використовується для отримання таких речовин, як трипторелін памоат, пірантел памоат, октотел памоат тощо.
Метод синтезу памоївої кислоти полягає в наступному: 2-нафтол готує 2,3-кислоту, 2,3-кислоту та формальдегід піддають реакції під дією кислотного каталізу для конденсації памоївої кислоти та отримання памоївої кислоти.
П'ять, сільськогосподарське застосування
2-Нафтол також може використовуватися в сільському господарстві для виробництва гербіциду напроламіну, регулятора росту рослин 2-нафтоксиоцтової кислоти тощо.

1. Напротамін
Напроламін, хімічна назва: 2-(2-нафтилокси)пропіонілпропіламін, є першим розробленим гербіцидом рослинного гормону, що містить нафтилокси. Він має такі переваги: ​​хороший прополювання, широкий спектр дії, безпека для людей, худоби та водних тварин, а також тривалий термін дії. Наразі він широко використовується в Японії, Південній Кореї, Тайвані, Південно-Східній Азії та інших країнах і регіонах.
Метод синтезу нафтиламіну такий: α-хлорпропіонілхлорид реагує з аніліном з утворенням α-хлорпропіоніланіліду, який потім отримують конденсацією з 2-нафтолом.

2. 2-Нафтоксиоцтова кислота
2-Нафтоксиоцтова кислота – це новий тип регулятора росту рослин, який має функції запобігання опаданню квітів і плодів, збільшення врожайності, покращення якості та запобігання передчасному дозріванню. Він в основному використовується для регулювання росту ананаса, яблунь, томатів та інших рослин і підвищення рівня врожайності.
Метод синтезу 2-нафтоксиоцтової кислоти полягає в наступному: галогеновану оцтову кислоту та 2-нафтол конденсують у лужних умовах, а потім отримують підкисленням.

6. Застосування в промисловості полімерних матеріалів

1, 2, 6 кислота

2,6-кислота, хімічна назва: 2-гідрокси-6-нафтойна кислота. Метод її синтезу такий: 2-нафтол реагують з гідроксидом калію, зневоднюють при зниженому тиску для отримання калій-2-нафтолу, а потім реагують з CO2 для отримання 2-нафталінфенол та калієвої солі 2,6-кислоти, видаляють 2-нафтол та підкислюють для отримання 2,6-кислоти. Наразі методи її синтезу включають переважно твердофазний метод та метод розчинника, і сучасний метод розчинника є основною тенденцією розвитку.
2,6-кислота є важливим органічним проміжним продуктом для інженерних пластмас, органічних пігментів, рідкокристалічних матеріалів та медицини, особливо як мономер для термостійких синтетичних матеріалів. Високотемпературні полімери, вироблені з 2,6-кислотою як сировиною, широко використовуються в промисловості рідкокристалічних матеріалів.
Компанія Suzhou Lintong Dyestuff Chemical Co., Ltd. розробила полімерну 2,6-кислоту на основі технології 2,3-кислоти, і її виробництво поступово розширювалося. Наразі 2,6-кислота стала одним з основних продуктів компанії.

2. 2-Нафтилтіол

2-Нафтилтіол можна використовувати як пластифікатор під час жування гуми у відкритому млині, що може покращити ефект жування, скоротити час жування, заощадити електроенергію, зменшити пружне відновлення та зменшити усадку гуми. Його також можна використовувати як активатор перетинчастої регенерації та антиоксидант.
Метод синтезу 2-нафтилтіолу полягає в наступному: 2-нафтол реагують з диметиламінотіоформілхлоридом, потім нагрівають та отримують шляхом кислотного гідролізу.

3. Антиоксидант гуми

3.1 Засіб проти старіння D
Антивіковий агент D, також відомий як засіб проти старіння D, хімічна назва: N-феніл-2-нафтиламін. Антиоксидант загального призначення для натурального та синтетичного каучуку, що використовується у виробництві промислової продукції, такої як шини, стрічки та гумове взуття.
Метод синтезу антиоксиданту D полягає в наступному: амоноліз 2-нафтолу під тиском для отримання 2-нафтиламіну, який потім отримують конденсацією з галогенованим бензолом.

3.2. Засіб проти старіння DNP
Антивіковий агент DNP, хімічна назва: N,N-(β-нафтил)п-фенілендіамін, є антивіковим агентом, що припиняє розрив ланцюга, та комплексоутворювачем з металами. Він в основному використовується як антивіковий агент для нейлону та нейлонових шинних кордів, ізоляційних гум для проводів та кабелів, що контактують з мідними жилами, та інших гумових виробів.
Метод синтезу агента проти старіння DNP полягає в наступному: нагрівання та усадка п-фенілендіаміну та 2-нафтолу.

4. Фенольні та епоксидні смоли
Фенольні та епоксидні смоли є широко використовуваними інженерними матеріалами в промисловості. Дослідження показали, що фенольні та епоксидні смоли, отримані шляхом заміни або часткової заміни фенолу 2-нафтолом, мають вищу термостійкість та водостійкість.


Час публікації: 08 березня 2021 р.