Синоніми: Бензол, 2,4-дихлор-1-метил-; Толуол, 2,4-дихлор-; 2,4-дихлор-1-метилбензол; 2,4-DCT; 2,4-ДИХЛОРТОЛУОЛЕН; 2,4-ДИХЛОРМЕТИЛБЕНЗОЛ; 1,3-ДИХЛОР-4-МЕТИЛБЕНЗОЛ; 2,4-дихлор-1-метилбензол

Номер CAS: 95-73-8
Молекулярна формула: C7H6Cl2
Молекулярна маса: 161,03
Номер EINECS: 202-445-8

Супутні категорії:Стандартні сільськогосподарські та екологічні продукти; триазольні фунгіциди; проміжні продукти фунгіцидів; проміжні продукти пестицидів; органічна сировина; проміжні продукти; органічні проміжні продукти; органічні проміжні продукти; арил; C7; галогеновані вуглеводні; ароматичні сполуки; будівельні блоки; підручник з хімії; хімічний синтез; гідрогенізовані вуглеводні; органічні будівельні блоки; аналітичні стандартні продукти; органічні будівельні блоки; проміжні продукти пестицидів; галогеновані вуглеводні; органічна хімічна сировина.

Використання та метод синтезу 2,4-дихлортолуолу
Хімічні властивості: безбарвна та прозора рідина.
Використання:
1) Використовуються як проміжні продукти пестицидів, барвників та фармацевтичних препаратів, використовуються у виробництві 2,4-дихлорбензальдегіду, таких препаратів, як адипін, бупрофен тощо.
2) 2,4-Дихлортолуол є ​​проміжним продуктом бактерицидів диніконазолу та бензилхлортриазолу, а Chemicalbook також є сировиною для отримання 2,4-дихлорбензальдегіду.
3) Органічна синтетична сировина, що використовується у фармацевтичній промисловості для виробництва протималярійних препаратів, адепіну та синтезу вентральної кислоти. Використовується в проміжних продуктах пестицидів для виробництва 2,4-дихлорбензилхлориду, 2,4-дихлорбензоїлхлориду та 2,4-дихлорбензойної кислоти.

Існує два синтетичні методи виробництва.
1. Метод 1,2,4-дихлортолуолу використовує 2,4-діамінотолуол як сировину та отримується шляхом діазотування та хлорування. У реакційну посудину поміщають хлоридну кислоту та воду, нагрівають до 50 ℃, розчиняють 2,4-діамінотолуол при перемішуванні, потім додають хлоридну кислоту та хлорид міді в посудину, рівномірно додають 1% розчин нітриту натрію в Chemicalbook. Температуру підтримують на рівні приблизно 60 ℃, залишають на шарах, нижній сирий продукт промивають водою до нейтральної реакції, додають луг до лугу, а потім промивають водою для видалення лугу, сирий 2,4-дихлортолуол відокремлюють, а готовий продукт переганяють з парою. Метод 2,3-хлор-4-толуїдину отримують реакцією діазотування з нітритом натрію та реакцією Сандмейєра з хлоридом міді.

2.Спосіб виробництва та методи його приготування такі. У парахлортолуольному методі п-хлортолуол та каталізатор ZrCl4 поміщають у реактор, а газоподібний хлор видають для проведення реакції хлорування. Кількість газоподібного хлору контролюють до кінця реакції, після чого реакцію зупиняють. Отриманий реагент містить 85,1% 2,4-дихлортолуолу. Якщо FeCl3 використовується як каталізатор для проведення реакції хлорування при 10～15℃ до досягнення відносної густини розчину 1,025, продукт містить 2,4-дихлортолуол та 3,4-дихлортолуол, а масове співвідношення двох компонентів становить 100:30. Після завершення хлорування промивають водою до нейтральної реакції та обробляють 10% розчином NaOH при 100～110℃ для видалення інших домішок. Оброблений хлорид ректифікаційують та розділяють у високоефективній ректифікаційній вежі (2,4-дихлортолуол, т.кип. 200°C, 3,4-дихлортолуол, т.кип. 207°C). Вихід 2,4-дихлортолуолу та 3,4-дихлортолуолу становив 64,4% та 19,8% відповідно. Орто-хлортолуольний метод: о-хлортолуол використовує сульфурилхлорид як хлоруючий агент для проведення реакції хлорування при температурі 142～196℃. Продуктами є 2,4-дихлортолуол та 2,3-дихлортолуол, а також непрореаговані речовини. Склад сировини становить 55%, 6% та 39% відповідно. Після дистиляції (2,4-дихлортолуол, т.кип. 200°C, 2,3-дихлортолуол, т.кип. 207-208°C, о-хлортолуол, т.кип. 157-159°C) 2,4-дихлортолуол було відділено. Метод з орто-нітротолуолом: орто-нітротолуол хлорують у присутності каталізатора FeCl3 при температурі 35～40℃. Коли відносна густина реагенту досягає 1,320 (15℃), матеріал промивають до нейтральної реакції, і реагент містить 15% сировини, 2-хлор-6-нітротолуол 49%, 4-хлор-2-нітротолуол 21% та 15% поліхлориду, після ректифікації та кристалізації отримують 2-хлор-6-нітротолуол. Вихід 4-хлор-2-нітротолуолу та 4-хлор-2-нітротолуолу становить 50% та 30% відповідно. 4-хлор-2-нітротолуол отримують шляхом реакції гідрування та відновлення та парової дистиляції для отримання 4-хлор-2-аміно. 2,4-дихлортолуол отримують за допомогою толуолу, діазотування та додавання CH2Cl2 для реакції Сандмейєра. Цей метод використовується для отримання 4-хлор-2-нітротолуолу, який є побічним продуктом 2-хлор-6-нітротолуолу (використовується як проміжний продукт гербіциду квінклорак). Метод 2,4-діамінотолуолу. 2,4-діамінотолуол піддається реакції діазотування у присутності NaNO2 та соляної кислоти, а потім проводить реакцію Сандмейєра у присутності Cu2Cl2 для отримання 2,4-дихлортолуолу. Метод з 3-хлор-4-метиланіліном. 3-хлор-4-метиланіліном та хлоридною кислотою додають до реакційного котла, потім по краплях додають водний розчин NaNO2 при температурі 3～5℃ та завершують додавання протягом 2～3 годин для діазотування. Після реакції діазотовану рідину по краплях додають до розчину хлоридної кислоти, що містить Cu2Cl2, при температурі 2-5°C для проведення реакції Зандмейєра з отриманням 2,4-дихлортолуолу. Серед вищезазначених методів, хлорид, отриманий з використанням п-хлортолуолу та о-хлортолуолу як сировини, містить багато домішок та має подібні температури кипіння. Для отримання понад 98% 2,4-дихлортолуолу необхідно використовувати високоефективні ректифікаційні вежі для фракціонування. Ці два методи складні в експлуатації, а вартість обладнання висока. Метод 2,4-діамінотолуолу не підходить для промислового використання, а метод о-нітротолуолу та метод 3-хлор-4-метиланіліну для отримання 2,4-дихлортолуолу мають однакові основні принципи, і обидва вимагають діазотування та зандмейєра. У відповідь існує нестача більшої кількості стічних вод. Метод о-нітротолуолу використовується для спільного виробництва 2-хлор-6-нітротолуолу, який далі відновлюється для отримання 2-хлор-6-амінотолуолу, що є важливим проміжним продуктом для виробництва гербіциду квінклорак.